Pieta 1498 – 1500
Fransız Kardinal Jean De Bilheres tarafından kendi mezarı için Michelangelo'ya (23 yaş) yaptırılmış ve 18.yy'da St. Peter'a taşınmıştır.
Michelangelo'nun sunumu, Antik Yunan ve Roma'da kullanılan fakat gothic çağda üzerine çalışılması günah olarak kabul edilen ideal insan (Klasik Güzellik) figürlerinin, rönesansın etkisi ile doğallık katılmış hali olarak kendinden sonra gelen sanat eserlerine öncü olmuştur. (Kasların, damarların ve sinirlerin görünümü o zamanlar kilise tarafından yasaklanmış olan kadavra üzerinde çalışma imkanı olmamasına rağmen mükemmele yakındır.)
Pieta'nın teması o zamana değin özellikle Fransa ve Almanya'da bir çok artist tarafından çalışılmış olsa da İtalya'da bu temayı işleyen (Meryem'in İsa'yı, çarmıha gerildikten sonra kucağına aldığı tema) ilk artist Michelangelo'dur. Ne var ki Michelangelo diğer benzer sanat eserlerinden farklı olarak Meryem'i 50'li yaşlarında değil 20'li yaşlarında genç biri olarak tasvir etmiştir. Buna yönelik olarak iki fikir öne sürülmüştür. Birincisi Meryem'in temizliğine ve masumluğuna gönderme yapma isteği ikincisi ise Michelangelo'nun Dante'nin İlahi Komedya'sından etkilendiği üzerinedir.
Dante”Cennet 33 (Vergine madre, figlia del tuo figlio" (Bakire Annemiz, Oğlunun Kızı).
Michelangelo “Do you not know that chaste (kocasından başka birisi ile cinsel ilişkiye girmemiş kadın) women stay fresh much more than those who are not chaste? How much more in the case of the Virgin, who had never experienced the least lascivious desire that might change her body?”
Pieta öncelikle kardinalin mezarı için seçilen Santa Petronilla Şapeline oradan da Vatikan'a alınmıştır. Giorgio Vasari'ye göre, zamanında gelen ziyaretçilerin bu eseri Cristoforo Solari isimli bir artistin yaptığını sanmaları üzerine Michelangelo eserin üzerine imzasını atmıştır. Daha sonrasında yaşadığı gurur patlamasından pişman olacak ve bir daha hiçbir eserini imzalamayacaktır.
Michelangelo eserinin ölümden ziyade “Terk etmenin ve huzurun dinsel görünümü” olmasını istemiştir bu yüzden çivi izleri çok küçüktür ve İsa'nın yüzünde acı yoktur.
Michelangelo çalıştığı Carrara mermeri blok parçasına “Çalıştığım en mükemmel parçaydı” demiştir.
Rönesans dönemine kadar ve hatta Rönesans dahil iki figürlü heykeller çok az yapılmaktaydı. Heykel dikkatli bir şekilde incelendiğinde iki figüründe kafasının eşit büyüklükte fakat Meryem'in vücudunun İsa'ya göre daha büyük olduğu görünür. Bu sayede hem Meryem'in İsa'yı tutmasını kolaylaştırmış olmuş hem de Meryem üzerinde daha rahat çalışma imkanı bulmuştur.